Synthesis, Characterization and Evaluation Antibacterial Activity of Some (1,3-Oxazepine-4,7-dione and 1,3-Benzooxazepine-4,7-dione) Derived from Sulphamethoxazole using Irradiation Method. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kirkuk Journal of Science | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Article 5, Volume 17, Issue 2, June 2022, Pages 27-35 PDF (992.19 K) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Document Type: Research Paper | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DOI: 10.32894/kujss.2022.131552.1048 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Authors | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Fouad Ahmed Omar* 1; Ayad Sulaiman Hamad2; Nihad Ismael Taha3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 1Chemistry Department, Collage of Education for Pure Science, University of Tikrit, Tikrit, Iraq | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 2Chemistry Department, College of Education for Pure Science, Tikrit University,Tikrit ,Iraq. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 3Chemical Pharmcy, College of pharncy, University of Kirkuk, Kirkuk, Iraq. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Abstract | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| In this study, new compounds of Schiff bases were prepared (1-6), from the reaction of sulfamethoxazole with benzaldehyde derivatives. Schiff bases (1-6) converted to 1,3-Oxazepine-4,7-dione and 1,3-Benzooxazepine-4,7-dione derivatives (7-18) through the reaction of Schiff bases with maleic anhydride as well as phthalic anhydride using crushing, grinding and microwave irradiation method. The structures of all prepared compounds have been identified by (I.R) technique, also some of the prepared compounds have been identified by (1H-NMR,13C-NMR) techniques. The biological activities have been carried out for some compounds such as (9,10,11,12,13,14,15,16,17) against two types of bacteria such as Staphylococcus aureus and Esherichia coil. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Keywords | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Schiff bases; 1,3-Oxazepine-4,7-dione; 1,3-Benzooxazepine-4,7-dione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Full Text | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
1. المقدمة:
تعد قواعد شیف من المرکبات الواسعة الانتشارا والتی تحتوی على مجموعة الازومیثین المعوضة (substituted azomethine ,CH=N-R) حیث نسبت تسمیتها الى مکتشفها العالم الالمانی (شف) (1884) الذی حضر مجموعة منها بتکاثف الالدیهایدات و الکیتونات مع الامینیات الاولیة الاروماتیة و الالیفاتیة [1]، وقواعد شیف الالیفاتیة تکون اقل استقرارا وتتجه نحو عملیة البلمرة [2-3]، اما قواعد شیف الاروماتیة تکون اکثر استقرارا وذلک لوجود ظاهرة الرنین التعاقبی بین الالکترونات المزدوجة على ذرة النیتروجین و الاواصر المزدوجة فی الحلقة الاروماتیة، ان الصیغة العامة لقواعد شیف هی (R1RC=NR2) وتعتمد تسمیتها على طبیعة المجامیع (R1,R2,R3) ذلک فهی تسمى نسبة الى الالدیهاید او الکیتون او الامین المشتق منها[4] . تعرف قواعد شیف بأسماء مختلفة مثل البنزنیلات [5] Benzanils الازومیثین Azomethin او الامینات Imins، الکیتامینات Ketamins المشتقة من الکیتونات والالدیمینات Aldimins المشتقة من الالدیهایدات، فمثلا یسمى المرکب (C6H5CH=NC2H5) بالبنزیلیدین اثیلین، والمرکب (C4H9-N=CH-C3H5) بالبروبیلیدین بیوتیل امین، تمتلک قواعد شیف اهمیة فی تحضیر معقدات العناصر الانتقالیة من الناحیة الکیمیائیة لانها تمثل لیکاندات (Ligands ) تکون فعالة تجاه العدید من العناصر الانتقالیة، حیث تدخل فی تحضیر العدید من المرکبات العضویة المعدنیة (Organometallic Compounds) اضافة الى کونها مواد أولیة لتصنیع المرکبات الحلقیة غیر المتجانسة [6]. اما مرکبات الأوکسازبین فهی من المرکبات غیر المشبعة سباعیة الحلقة غیر المتجانسة إذ تحتوی على خمس ذرات کاربون وذرة أوکسجین واحدة وذرة نتروجین واحدة [9-7]، هناک ثلاثة أیزومرات لمرکبات الأوکسازبین هی ( 2,1 و 3,1 و 4,1) أوکسازبین ویعتمد هذا الترقیم على موقع ذرتی الأوکسجین والنتروجین فی الحلقة السباعیة وکما یأتی [10] وطبقا لما منشور فی الأدبیات نجد أن المرکبات الحلقیة الخماسیة والسداسیة غیر المتجانسة قد نالت اهتماما مقارنة بالحلقات السباعیة، غیر أن أهمیة نظام الأعصاب المرکزی (CNS) [11]وتأثیر المرکب 1، 4- بنزودایازبین شجع الباحثین الکیمیائیین على إیجاد طرائق مختلفة لتحضیر المرکبات غیر المتجانسة ذات الحلقة السباعیة، إن مشتقات 1 ,3 - أوکسازبین 4 ,7 ثنائی أون تتمتع باستقراریة عالیة نتیجة وجود حالة التعاقب للأواصر المزدوجة فی الحلقة السباعیة [12,13] ان لمرکبات الاوکسازبین اهمیة وتطبیقات دوائیة عدیدة [14]، اذ تعمل کمضادات للاورام السرطانیة و [15]، وکمضادات للحساسیة [16] والجراثیم [17] ومسکنا للالام ومنوما [18]، ، کما وتعد عقارا طبیعیا مضادا للقلق النفسی [19]، ، کما وتعمل کمضاد للفطریات والبکتریا [20,21]. 2. الجزء العملی:2.1 المواد والادوات المستخدمة:
2.2 طرائق التحضیر: 2.2.1 تحضیر قواعد شیف (1-6): تمزج مولات متساویة من (سلفامیثوکسازول) مع البنزالدیهاید وبمقدار (0.001 مول) ثم یطحن ویوضع داخل بیکر حجمه (25 مل)، ویضاف الیه (1-3) قطرة من ثنائی مثیل سلفوکساید DMSO . ثم یوضع المزیج فی داخل فرن المایکروویف ویشعع عند (240 w) ولمدة (1 – 3) دقیقة، یبرد المزیج ویجفف الراسب وتعاد بلورته من الایثانول [22] وتم التأکد من انتهاء التفاعل باستعمال تقنیة TLC ،الصفات الفیزیاویة موضحة فی جدول 1.
2.2.2 مرکبات بنزوکسازبین 7,4- ثنائی اون (7 – 12): مزجت مولات متساویة من قواعد شیف (1 - 6) وانهیدرید حامض الفثالیک وبمقدار (0.001 مول)، (0.001 مول، 0.1481 غم) على التوالی فی هاون خزفی وتم سحق المزیج جیدا الى ان نحصل على مسحوق متجانس یجفف المسحوق ثم یوضع المزیج المتجانس فی بیکر حجمه (50 مل) ویدخل البیکر فی فرن المایکروویف ویشعع عند (260 w) ولمدة (4 – 15) دقیقة وبعد انتهاء التشعیع یبرد الراسب الى درجة حرارة المختبر، تغسل المادة الناتجة بالبنزین ثم یفصل الراسب بالترشیح ویجفف وتعاد بلورته من الایثانول المطلق [23,24] وتم التأکد من انتهاء التفاعل باستعمال تقنیة TLC، الصفات الفیزیاویة موضحة فی جدول 2.
2.2.3 تحضیر مرکبات اوکسازبین 7,4- ثنائی اون (13 - 18): مزجت مولات متساویة من قواعد شیف (1 - 6) مع حامض المالیک اللامائی وبمقدار (0.001 مول)، (0.001 مول، 0.098 غم) على التوالی فی هاون خزفی وتم سحق المزیج جیدا الى ان نحصل على مسحوق متجانس یجفف المسحوق ثم یوضع المزیج المتجانس فی بیکر حجمه ( 50 مل) ویدخل البیکر فی فرن المایکروویف ویشعع عند (260 w) ولمدة (4 - 15) دقیقة وبعد انتهاء التشعیع یبرد الراسب الى درجة حرارة المختبر، تغسل المادة الناتجة بالبنزین ثم یفصل الراسب بالترشیح وتعاد بلورته من الایثانول المطلق ویجفف [23,24] وتم التأکد من انتهاء التفاعل باستعمال تقنیة TLC، الصفات الفیزیاویة موضحة فی جدول 3. مخطط 1: یبین مراحل تحضیر مرکبات بنزوکسازبین 7,4- ثنائی اون والاوکسازبین 7,4- ثنائی اون من قواعد شیف. *وقد تم تعریف مجموعة (Ar ) فی الجداول 1 و2 و 3 .
جدول 1: الخواص الفیزیائیة لقواعد شیف المحضرة (1-6).
جدول 2: الخواص الفیزیائیة لمرکبات بنزوکسازبین 7,4- ثنائی اون (7 – 12).
جدول 3: الخواص الفیزیائیة لمرکبات اوکسازبین 7,4- ثنائی اون (13 – 18).
2.2.4 الفعالیة البایولوجیة: تضمنت هذه الدراسة استعمال نوعین من البکتریا المرضیة المعزولة والمشخصة مختبریا باستعمال الاختبارات الکیموحیاتیة والمجهریة وهما المکورات العنقودیة الذهبیةStaphylococcus aureus and Esherichia coil. الموجبة لصبغة کرام(Gram positive) و بکتریا اشریشا القولون Esherichia coilالسالبة لصبغة کرام (Gram negative) [25]حیث تعد هذه العزلات من المسببات المرضیة لکثیر من الامراض. تم تحضیر محالیل الاختبار لبعض المرکبات المحضر والمراد تقییم فعالیته البایولوجیة تجاه نوعین من البکتریا باستعمال مذیب ثنائی مثیل سلفوکسید(DMSO) ، وکان تحضیره بأربع تراکیز مختلفة هی: (100ppm, 150ppm, 500ppm,1000ppm) لکل مرکب من المرکبات المحضرة .وتم اجراء اختبار الفعالیة التثبیطیة لعزلات البکتریا المستعملة فی الدراسة الحالیة بطریقة الانتشار فی وسط الاکار المغذی (Muller –Hinton agar) [26]، اذ حضر الوسط الزرعی المستعمل لنمو البکتریا حسب تعلیمات الشرکة المجهزة, وذلک بإذابة الاکار فی واحد لتر من الماء المقطر باستعمال دورق مخروطی، تم التسخین بواسطة مسخن کهربائی مزود بمحرک مغناطیسی، الى ان تم ذوبان المادة بشکل کامل وحتى الوصول الى درجة الغلیان واصبح المحلول رائق ذو لون اصفر فاتح, بعد ذلک تم تعقیم الوسط بجهاز المؤصدة (Autoclave) تحت ضغط (1.5) بار, ودرجة حرارة ( °C 120) لمدة (20) دقیقة، ثم برد المحلول الى درجة حرارة (°C 40 - 37)، ثم صب المحلول فی أطباق (Petri dish) وترکه لمدة (min 30) حتى یتصلب بدرجة حرارة الغرفة، بعد ذلک تم نشر البکتریا على الوسط الزرعی المغذی باستعمال الماسح القطنی المعقم ( [27] (Loopfulبعد وضعه داخل الانبوبة التی تحوی النمو البکتیری المخفف ثم تم المسح على الوسط الزرعی فی ثلاث اتجاهات من اجل توزیع اللقاح بصورة متجانسة، وبعد ذلک تم عمل حفر دائریة موزعة بشکل قطری وبعدد 6 حفر لکل طبق و یتم تعلیم هذا الحفر لمعرفة التراکیز المراد وضعها فی هذه الحفر . بعد ذلک تم إضافة الترکیز المعد مسبقا لکل مرکب و بحجم 50 مل لکل منطقة ویتم مقارنة هذا الترکیز مع مواد قیاسیة تم اعدادها من المواد الفعالة الرئیسیة المعمول علیها, ثم وضعت االاطباق فی حاضنة درجة حرارتها °C 37 وبعد مرور 24 ساعة تم إخراج الاطباق و قراءة قطر المناطق zone بجهاز قیاس خاص یسمى zone reader اخذت القراءات لقطر التثبیط بالملیمتر لمعرفة مدى الفعالیة المضادة للبکتریا, کما وتم تحضیر محالیل االاختبار المخففة لبعض المرکبات المحضرة المختارة باستخدام مذیب ثنائی مثیل سلفوکسید (DMSO ) والذی اثبت عدم فعالیته التثبیطیة للبکتریا قید الدراسة. وتم استعمال مضاد حیوی قیاسی( Standard )لاغراض المقارنة فی فعالیة التثبیط وهو جنتامایسین سلفیت ( Gentamicin Sulfate)وهو مضاد حیوی فعال ضد کل من البکتریا الموجبة والسالبة لصـبغة کرام وله استخدامات طبیة اخرى عدیدة. جدول 4: الفعالیة البایولوجیة لبعض المرکبات المحضرة.
3. النتائج والمناقشة: 3.1 قواعد شیف (1-6): تم تحضیر عدد من قواعد شیف من خلال مزج مقادیر مناسبة من (السلفامیثوکسازول) مع معوضات البنزالدیهایدات مع اضافة قطرات من ثنائی مثیل السلفوکسید (DMSO) ثم تعریضها للتشعیع داخل فرن المایکروویف وقد اظهر طیف الاشعة تحت الحمراء (IR) حزم عند المدى (cm-11597.11) تعود لمط اصرة (C=N) مع ظهور حزمة امتصاص عند المدى (cm-11502.60) تعود لمط اصرة (C=C) الاروماتیة وظهور حزمة امتصاص عند المدى (cm-1 3207.73) تعود لمط ( N-H )، فضلا عن حزمة امتصاص عند المدى(cm-13061.13) تعود لمط (C-H) الاروماتیة، وهذا مبین فی الجدول 5، وفی الشکل 1 الخاص بالمرکب (1). واظهر طیف الرنین النووی المغناطیسی 1H-NMR للمرکب (1) اشارة عند (δ 10.95 ppm) تعود الى مجموعة ( NH)، واشارة متعددة عند (δ 6.10-7.92 ppm ) تعود الى مجموعة البروتونات فی الحلقة الاروماتیة والاولیفینیة، وظهور اشارة عند (δ 8.75 ppm ) تعود الى البروتون المرتبط بکاربون قاعدة شف، وایضا ظهور اشارة عند (δ 2.52 ppm ) تعود الى المذیب (DMSO)، واشارة عند (δ 3.58 ppm ) تعود الى الماء الموجود فی المذیب کما موضح فی الشکل 2 الخاص بالمرکب (1). کما واظهر طیف الرنین النووی المغناطیسی 13C-NMR لنفس المرکب اشارة عند (δ 148.94 ppm ) تعود الى مجموعة (C=N)، واشارة عند (δ 23.30 ppm ) تعود الى (CH3) المرتبطة بالحلقة الخماسیة للسلفامیثوکسازول، واشارة متعددة عند (δ 120.20-133.79 ppm) تعود الى ذرات کاربون المجموعة الاروماتیة، و کما موضح فی الشکل 3. جدول 5: خواص طیف الاشعة تحت الحمراء I.R للمرکبات (1-6).
شکل 1: طیف الاشعة تحت الحمراء (IR) للمرکب (1).
شکل 2: طیف الرنین النووی المغناطیسی للبروتون (1H-NMR) للمرکب (1). شکل 3: طیف الرنین النووی المغناطیسی للکاربون (13C-NMR) للمرکب (1). 3.2تکوین البنزوکسازبین 7,4- ثنائی اون من تفاعل حامض الفثالک اللامائی مع قواعد شیف (7 - 12): البنزوکسازبین 7,4- ثنائی اون ینتج من مزج مولات متساویة من قواعد شف مع حامض الفثالیک اللامائی وتعریضها للتشعیع فی فرن المایکروویف حیث یؤدی الى حصول التفاعل وحسب المیکانیکة التالیة:
وعند دراسة طیف مرکبات هذه المجموعة بواسطة مطیاف الاشعة تحت الحمراء، فقد وجد حزم مط مجموعة الکاربونیل (C=O) للاکتون ضمن المدى (cm-11741.78) فی حین اعطت مجموعة الکاربونیل (C=O) للاکتام حزم ضمن (cm-11714.77)، کما واظهر الطیف حزما عند المدى (cm-1 761172) تعود لمط الاصرة (C-O-C Sy)، واظهر الطیف حزمة ضمن المدى (cm-1 1267.27) تعود لمط الاصرة (C-N)، واظهر الطیف حزمة ضمن المدى (cm-1 1614.47) تعود لمط الاصرة (C=C Ar) وکما موضح فی الجدول 6، والشکل 4 والذی یوضح طیف الاشعة تحت الحمراء للمرکب (8)، واظهر طیف الرنین النووی المغناطیسی 1H-NMR لنفس المرکب اشارة عند (δ 11.46 ppm) تعود الى مجموعة(NH) الاماید للسلفامیثوکسازول والمرتبطة بالحلقة الخماسیة من جهة وبذرة الکبریت من جهة اخرى، واشارة عند (δ 2.30 ppm) تعود الى مجموعة (CH3) المرتبة بالحلقة الخماسیة للسلفامیثوکسازول، واشارة متعددة عند (δ 6.15-8.95 ppm) تعود الى مجموعة البروتونات فی الحلقة الاروماتیة والاولیفینیة کما موضح فی الشکل 5 للمرکب (8) ، کما واظهر طیف الرنین النووی المغناطیسی 13C-NMR لنفس المرکب اشارة عند (δ 184.84 ppm) تعود الى کاربون المجموعة (O-C=C) للحلقة الخماسة للسلفامیثوکسازول، واشارة عند (δ 181.71 ppm) تعود الى مجموعة (C=O) الحلقة السباعیة، واشارة متعددة عند (δ 116.43- 148.06 ppm) تعود الى مجموعة کاربونات الحلقات الاروماتیة، واشارة عند (δ 39.13 ppm) تعود الى کاربون مجموعة ( CH) الاولیفینیة کما موضح فی الشکل 6. جدول 6: خواص طیف الاشعة تحت الحمراء I.R للمرکبات (7 - 12).
شکل 4: طیف الاشعة تحت الحمراء (IR) للمرکب (8). شکل 5: طیف الرنین النووی المغناطیسی للبروتون (1H-NMR) للمرکب (8). شکل 6: طیف الرنین النووی المغناطیسی للکاربون ( 13C-NMR ) للمرکب (8). 3.3تکوین الاوکسازبین 7,4- ثنائی اون حلقات سباعیة من تفاعل حامض المالیک اللامائی مع قواعد شیف:(13 – 18) یحدث التفاعل من خلال الهجوم النیوکلوفیلی للمزدوج الالکترونی لذرة النیتروجین على مجموعة الکاربونیل لحامض المالیک اللامائی لیعطی المرکب الوسطی ثنائی القطب والذی بدوره یتحول الى حلقة الاوکسازبین وحسب المیکیانیکیة التالیة [28]. وعند دراسة طیف الاشعة تحت الحمراء لهذه المرکبات ،فقد وجد حزم مط لمجموعة الکاربونیل (C=O) اللاکتون ضمن المدى (cm-11662.69)، وحزم مط لمجموعة الکاربونیل (C=O) اللاکتام ضمن المدى (cm-11620)، کما واظهر الطیف حزمة عند المدى (cm-11159.26) تعود لمط الاصرة (C-O-C Sy)، واظهر الطیف حزمة ضمن المدى (cm-11278.85) تعود لمط الاصرة (C-N)، و کما موضح فی الجدول 7. والشکل 7 یوضح طیف الاشعة تحت الحمراء للمرکب (16)، واظهر طیف الرنین النووی المغناطیسی 1H-NMR لنفس المرکب اشارة عند (δ 11.35 ppm) تعود الى مجموعة (NH) الاماید للسلفامیثوکسازول والمرتبطة بالحلقة الخماسیة من جهة وبذرة الکبریت من جهة اخرى، واشارة عند (δ 2.31 ppm ) تعود الى مجموعة (CH3) المرتبة بالحلقة الخماسیة للسلفامیثوکسازول، واشارة متعددة عند (δ 6.13-7.82 ppm ) تعود الى مجموعة البروتونات فی الحلقة الاروماتیة والاولیفینیة کما موضح فی الشکل 8للمرکب (16)، کما واظهر طیف الرنین النووی المغناطیسی 13C-NMR لنفس المرکب اشارة عند (δ 168.74 ppm ) تعود الى کاربون المجموعة (O-C=C) للحلقة الخماسة للسلفامیثوکسازول، واشارتین عند ( δ 168.64 و δ 168.13 ) تعود الى مجموعتی (C=O) للحلقة السباعیة، واشارة متعددة عند (δ 111.35- 153.53 ppm) تعود الى مجموعة کاربونات الحلقات الاروماتیة، واشارة عند (δ 23.68 ppm) تعود الى کاربون مجموعة (CH) الاولیفینیة کما موضح فی الشکل 9. جدول :7خواص طیف الاشعة تحت الحمراء I. R للمرکبات (13 - 18).
شکل 7: طیف الاشعة تحت الحمراء (IR) للمرکب (16).
شکل 8: طیف الرنین النووی المغناطیسی للبروتون ( 1H-NMR ) للمرکب ( 16 ).
شکل 9: طیف الرنین النووی المغناطیسی للکاربون (13C-NMR) للمرکب (16). 4. النتائج: فی هذه الدراسة تم تحضیر مشتقات جدیدة من مرکبات حلقیة غیر المتجانسة ( الاوکسازبین ) وذلک من تفاعل قواعد شف مع حامض الفثالک اللامائی وکذلک حامض المالیک اللامائی، واظهر تشخیص هذه المشتقات نتائج تتوافق مع ترکیبها المتوقع، وهذا النوع من المرکبات لها تاثیرات بایولوجیة مختلفة وکما مذکور فی المقدمة، ونظرا لاهمیة هذه المرکبات فقد تم قیاس الفعالیة البایولوجیة لقسم منها وکمرحلة اولى. حیث من خلال ملاحظة النتائج ومقارنة تأثیر النوعین من البکتریا على المرکبات المحضرة المختارة تبین وجود تأثیر متفاوت لتلک المرکبات على تثبیط نمو بعض انواع البکتریا وبنسب متباینة، ومن المتوقع ان یکون لمثل هذه المرکبات فعالیة جدیدة غیر مکتشفة فیمکن دراسة اثارها البایولوجیة من قبل باحثین اخرین فی المستقبل. التمویل: لا یوجد. بیان توفر البیانات: جمیع البیانات الداعمة لنتائج الدراسة المقدمة یمکن طلبها من المؤلف المسؤول. اقرارات:
تضارب المصالح: یقر المؤلفون أنه لیس لدیهم تضارب فی المصالح. الموافقة الأخلاقیة: لم یتم نشر المخطوط أو تقدیمها لمجلة أخرى، کما أنها لیس قید المراجعة. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
[1] M. S. Hossain, C. M. Zakaria, and M. K. Zahan. Synthesis and characterization with antimicrobial activity studies on some transition metal complexes of n, o donor novel schiff base ligand. Journal of Scientific Research, 9(2):209–218, 2017.
[2] Sandler, R. Stanley, and Wolf Karo. Organic Functional Group Preparations. Organic Chemistry A Series of Monographs, 2th edition, 2012.
[3] Pinheiro Pires, Anamaria Paiva, and et al. Challenges and opportunities for bio-oil refining: A review. Energy Fuels, 33(6):4683–4720, 2019.
[4] Deepak MENE and Mayura KALE. Exploration of different methodologies for synthesizing biologically important benzothiazoles: an overview. Current Organic Synthesis, 13(1):41–57, 2016.
[5] R. Casalini and et al. Ion and chain mobility in a tetrazole proton-conducting polymer. The Journal of Physical Chemistry C, 118(13):6661–6667, 2016.
[6] Ali CAPAN, Serhan URUS ̧ , and Mehmet S ̈ONMEZ. Ru(iii), cr (iii), fe (iii) complexes of schiff base ligands bearing phenoxy groups: Application as catalysts in the syn-thesis of vitamin k3. Journal of Saudi Chemical Society, 22(6): 757–766, 2018.
[7] A. Al. Jobary Kalid Fahad. decarboxylation of 9,10 anthraquinone iminoacetic acid Their Spiro oxazepin derivative. PhD thesis, University of Tikrit, Iraq, 2005.
[8] Guan YeowYeap, AbdulKarim Talaq Mohammad, and Hasnah Osman. Synthesis, spectroscopic and mesomorphic studies on heterocyclic liquid crystals with 1,3oxazepine-4,7-dione, 1,3-oxazepane-4,7-dione and 1,3-oxazepine-1,5-dione cores. Journal of Molecular Structure, 982(1–3):33, 2010.
[9] H. Jumaa Fawzi, Nashwan Omar Tapabashi, and Omar Abdullah Abd. Synthesis and characterization of some 5, 5–ethyl bis- (4-amino-4h-1, 2, 4-triazole-3 thiol) derivatives. Journal of Scientific and Engineering Research, 4(8):98, 2017
[10] K. M. Muhammed. Synthesis of heterocylic compounds with four, five six seven membered ring derived from benzimidazole. PhD thesis, Tikirt University, 2019.
[11] Supuran and T. Claudiu. Applications of carbonic anhydrases inhibitors in renal and central nervous system diseases. Expert opinion on therapeutic patents, 28(10):713–721, 2018.
[12] Ying-Chu CHEN and et al. C–n coupling of dnaconjugated (hetero) aryl bromides and chlorides for dnaencoded chemical library synthesis. Bioconjugate chemistry, 31(3):770–780, 2020.
[13] Taha and I. Nihad. Synthesis of substituted 1, 3oxazepine-4, 7-dione from hydrazone by using microwave radiation. Kirkuk University Journal-Scientific Studies, 10(4):1–13, 2015.
[14] Zainab Amer Sallal and Hasan Thamer Ghanem. Synthesis of new 1,3-oxazepine derivatives containing azo group. Journal of Kufa for Chemical Science, 2:11, 2011.
[15] AHMED Ahmed and et al. Antibacterial study of some oxazepine derivatives. Al-Nahrain Journal of Science, 18(4):22–26, 2015.
[16] SALLAL Zainab Amer and GHANEM Hassan Thamer. Synthesis and identification of new oxazepine derivatives bearing azo group in their structures. Iraqi Journal of Science, 59(1):1–8, 2018.
[17] Waill A. ELKHATEEB, Marwa O. ELNAHAS, and Ghoson M. DABA. Bioactive metabolites of cunninghamella, biodiversity to biotechnology. Journal of Pharmaceutics and Pharmacology Research, 4(3):1–5, 2021.
[18] Martin Kratzel. Synthesis of 5a,11b-propanonaphtho[1,2-e][1,2]oxazepines as potential opioid analgesics. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1:1541, 1994.
[19] Basavaraju, H. S. B. Naik, and M. C. Prabhakara. Transition metal complexes of quinolino[3,2-b]benzodiazepine and quinolino[3,2-b]benzoxazepine: Synthesis, characterization, and antimicrobial studies. Bioinorganic Chemistry and Applications, 1(2007):6, 2007.
[20] AHMED Ahmed and et al. Antibacterial study of some oxazepine derivatives. Al-Nahrain Journal of Science, 18(4):22–26, 2016.
[21] Kokila Priya and S. Design. Synthesis and Screening of Pyrazole Linked Thiazolidinones, Oxazepines and Benzoxazepines As Pf-Enr And E. Coli Fabi Inhibitors. PhD thesis, Sri Ramakrishna Institute of Paramedical Sciences, Coimbatore, 2017.
[22] Magdalena Janus and et al. Study on prawn shell waste into chitosan and its derivatives as value added products for cellulosic fibres. Research Journal of Textile and Apparel, 8:9–14, 2017.
[23] Ram N. YADAV and et al. An expeditious route for the synthesis of oxazepine triazolo--lactams through intramolecular metal-free [3+2] azide–alkyne cycloaddition. Australian Journal of Chemistry, 73(7):654–657, 2020.
[24] Alya A. DAWOOD, Shireen R. MOHAMMED, and Mohammed MAHMOUD. Synthesis, identification and biological activity of new heterocyclic compounds from reaction of new schiff-bases with phathalic anhydride. Science Journal of University of Zakho, 8(1):12–18, 2020.
[25] Erik MUNSON. American society for microbiology awards program, 2021.
[26] Wissam MR AL-JOBOURY, A. Khalid AL-BADRANY, and J. ASLI Nabeel. Synthesis of new azo dye compounds derived from 2-aminobenzothiazole and study their biological activity. Materials Today: Proceedings, 2021.
[27] Shirin RAMEZANI, Mehdi PORDEL, and DAVOODNIA. Abolghasem. synthesis, characterization and quantum-chemical investigations of new fluorescent heterocyclic schiff-base ligands and their cobalt (ii) complexes. Inorganica Chimica Acta, 484:450–456, 2019.
[28] Koen MUYLAERT and et al. Synthesis of pyridoannelated diazepines, oxazepines and thiazepines. Current medicinal chemistry, 23(42):4784–4823, 2016. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Statistics Article View: 612 PDF Download: 350 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
